19世纪末的维多利亚女王时代，英国上流社会新旧风尚的冲突激烈。王尔德的自由作风和大胆的政治作风很快使他成为了这场冲突的牺牲品。1895年，昆斯贝理侯爵（Marquess of Queensberry）因儿子阿尔弗莱德·道格拉斯（Lord Alfred Douglas； 别名“波西(Bosie)”）與王爾德交往而令到父子不和，并公然斥责王尔德是一个鸡奸者（当时尚未诞生“同性恋”这个名词）。
对此，愤怒的阿尔弗莱德叫王尔德立刻上诉，告侯爵败坏他的名誉。结果王爾德上诉失败，更被反告曾“与其他男性发生有伤风化的行为” (committing acts of gross indecency with other male persons)。根据当时英国1855年苛刻的刑事法修正案第11部分，王尔德被判有罪，在瑞丁和本顿维尔监狱服了两年苦役。这两年，王尔德停止了戏剧创作，在狱中写下了诗作《瑞丁监狱之歌》和书信集《深渊书简》。在这两部作品中，他的风格发生了转变，已很难寻得唯美主义的影响。在王爾德服刑期間，妻子康斯坦斯與兩個孩子改姓為荷兰德(Holland)，移居意大利，而他社交界和文学界的大多数朋友都对他避之唯恐不及。只有寥寥數人如剧作家萧伯纳仍挺身维护他。
20世纪末，在遭到毁誉近一个世纪以后，英国终于给了王尔德树立雕像的荣誉。1998年11月30日，由麦姬·汉姆林雕塑的王尔德雕像在伦敦特拉法尔加广场附近的阿德莱德街揭幕。雕像的标题为“与奥斯卡·王尔德的对话”，同时刻有王尔德常被引用的语录：“我们都处在沟中，但是其中一些人在仰望着天空中的星星。”(We are all in the gutter, but some of us are looking at the stars.)
